Houtskär har varit befolkat väldigt länge. De äldsta kända spåren av människor torde vara ett par gravkummel från bronsåldern. Då landhöjningen i området är ca 50 cm per århundrade har öarna förändrats både till storlek och antal. I dag finns det totalt ca 1 600 öar och mindre skär. Man antar att det funnits svensk bebyggelse sedan 1200-talet.
De flesta nuvarande byar finns nämnda i Gustaf Vasas jordebok från 1540, vilket tyder på att det funnits en byorganisation. De olika gårdarna har varit byggda på sin andel av bytomten i en viss inbördes ordning. Houtskär kapellförsamling nämns 1554, men fram till 1867 var Houtskär en del av Korpo socken. Den nuvarande röda korskyrkan av trä, S:ta Maria kyrka, byggdes 1703. När Houtskär blev en självständig kommun, bestod befolkningen av självägande bönder i 18 byar. Houtskärsbornas traditionella näringar var fiske och sjöfart. I slutet av 1800-talet var befolkningen som störst – ca 2000 personer. Befolkningsökningen berodde bl.a. på att skärgårdsborna tack vare fisket klarade sig bättre under de svåra hungeråren 1867-68, då jordbruket misslyckades och befolkningen på fastlandet pinades av svält.