Houtskarista löytyy useita kauniita talonpoikaisveneitä. Suurin osa niistä ovat vanhoja veneitä, jotka toimivat ennen vanhaan käyttöveneinä, mutta myös muutama vastarakennettukin löytyy.
Kesäisin lähes jokaisena viikonloppuna järjestetään talonpoikaispurjehduskilpailuja Houtskarissa tai Houtskarin läheisyydessä, kuten Iniössä, Korppoossa, Kustavissa ja Naantalissa. Yhdistys ”Houtskärs allmogeseglare rf” (HAS) kokoaa talonpoikaispurjehduksesta kiinnostuneet ja järjestää jokavuotisen purjehduskilpailun Houtskaripäivien yhteydessä.
Kaikkien aikojen vanhimmat Suomessa järjestetyt purjehduskilpailut ovat Bolofsundin talonpoikaispurjehdukset Kittuisten lähellä heinäkuussa, jotka on järjestetty vuosittain 1910-luvulta lähtien, myös sotavuosina. Purjehduskausi on tapana lopettaa elokuussa Mossalassa muinaistulien viikonloppuna Houtskärs Båtklubb -yhdistyksen järjestettäviin kilpailuihin, Stornäs -purjehdukseen.
On mahtava kokemus nähdä miten kauniit veneet purjehtivat merellä. Jos satut olemaan Houtskarissa purjehduksen aikana, mene ihmeessä katsomaan tätä ainutlaatuista tapahtumaa – et tule pettymään!